Chi è Michael Saylor?
Michael Saylor è un imprenditore di software americano che ha trasformato un'azienda di analisi di medie dimensioni in una società di detenzione di Bitcoin quotata in borsa. È stato CEO dalla fondazione nel 1989 fino ad agosto 2022. Phong Le ha poi assunto la gestione delle operazioni quotidiane mentre Saylor è diventato Executive Chairman, concentrandosi sulle acquisizioni di Bitcoin.
Dal 2020, Saylor ha costruito il suo profilo pubblico attorno alla tesi secondo cui le aziende dovrebbero detenere le proprie riserve in Bitcoin e raccogliere capitale per acquistarne altri. Sottolinea il calo del potere d'acquisto della valuta fiat e la fornitura fissa di Bitcoin di 21 milioni di monete. La maggior parte degli acquisti di Strategy viene annunciata per prima sul suo account @saylor su X.
Tale convinzione lo ha reso miliardario due volte. I documenti della SEC rendono la valutazione delle sue azioni Strategy relativamente semplice. Il suo bilancio personale completo non è pubblico, quindi il suo patrimonio netto complessivo rimane una stima.

Il background di Michael Saylor
Saylor ha perso gran parte della sua fortuna legata alle dot-com dopo una rideterminazione contabile presso la società di software che aveva fondato. In seguito ha ricostruito quella fortuna riconvertendo la stessa attività in Bitcoin.
Primi anni e MIT
Saylor è nato a Lincoln, nel Nebraska, il 4 febbraio 1965. È cresciuto nelle basi dell'aeronautica militare statunitense dove suo padre era di stanza, prima che la famiglia si stabilisse vicino a Dayton, in Ohio. Una borsa di studio del ROTC dell'Aeronautica Militare lo ha portato al MIT, dove ha conseguito lauree in aeronautica e astronautica e in scienza, tecnologia e società nel 1987.
Dopo la laurea, il lavoro di consulenza lo ha portato alla modellazione di simulazioni informatiche per clienti industriali, tra cui DuPont. L'esperienza lo ha convinto che le grandi aziende avrebbero pagato per software in grado di trasformare i dati in decisioni.
La creazione di MicroStrategy
Nel 1989, all'età di 24 anni, Saylor ha fondato MicroStrategy con il suo compagno di corso al MIT Sanju Bansal. Un contratto di consulenza con DuPont ha fornito i finanziamenti iniziali. L'azienda vendeva software di business intelligence che permetteva ai manager di interrogare grandi database senza scrivere codice, e le sue azioni MSTR hanno iniziato a essere scambiate sul Nasdaq nel 1998.
Il crollo delle dot-com e l'accordo con la SEC
All'inizio del 2000, la quota di Saylor valeva circa 7 miliardi di dollari sulla carta. MicroStrategy ha annunciato il 20 marzo 2000 di aver contabilizzato i ricavi dei contratti troppo presto e che avrebbe rideterminato i risultati precedenti. Le azioni sono crollate in un'unica sessione. Forbes stima che abbia perso circa 6 miliardi di dollari quel giorno.
La SEC ha intentato cause civili per frode contabile contro Saylor e altri due dirigenti. Ha patteggiato nel dicembre 2000 senza ammettere o negare le accuse, pagando una sanzione di 350.000 dollari più la restituzione di 8,28 milioni di dollari. La restituzione consiste nel rendere i guadagni legati alla condotta. MicroStrategy non ha mai presentato istanza di fallimento ed è rimasta un fornitore di software a crescita lenta per i due decenni successivi.
La svolta verso i Bitcoin
In un post del dicembre 2013, Saylor ha liquidato i Bitcoin, scrivendo che i loro giorni erano contati. L'espansione dell'offerta di moneta avvenuta durante la pandemia ha cambiato la sua visione. L'11 agosto 2020, MicroStrategy ha annunciato di aver acquistato 21.454 BTC per 250 milioni di dollari come principale asset di riserva della tesoreria.
Per continuare ad acquistare, MicroStrategy è presto passata dalla liquidità disponibile al capitale esterno. Ha emesso obbligazioni convertibili, ovvero bond che possono trasformarsi in azioni, insieme a programmi azionari at-the-market che emettono nuove azioni gradualmente al prezzo prevalente. Quasi tutti i proventi hanno finanziato acquisti di Bitcoin.
Da MicroStrategy a Strategy
L'azienda ha adottato il marchio Strategy nel febbraio 2025, seguito dalla denominazione legale Strategy Inc nell'agosto 2025. Nello stesso anno ha anche quotato quattro classi di azioni privilegiate perpetual sul Nasdaq, offrendo dividendi senza una data di scadenza. Saylor definisce questi titoli Digital Credit, e ora finanziano la maggior parte dei nuovi acquisti di Bitcoin.
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Il patrimonio netto di Michael Saylor nel 2026
Forbes ha stimato il patrimonio netto di Michael Saylor a 4,8 miliardi di dollari al 18 settembre 2026. L'analisi seguente utilizza valori degli asset approssimativi di metà settembre. Valutiamo le sue azioni di Classe B utilizzando il prezzo quotato di MSTR e utilizziamo il suo possesso di Bitcoin dichiarato nel 2020 come ipotesi.
- Azioni di Strategy: Michael Saylor possiede 19.616.680 azioni di Classe B, secondo la relazione trimestrale del 30 giugno 2026. Tale stake vale circa 2,6 miliardi di dollari con MSTR scambiato nella fascia bassa dei 130$ a metà settembre.
- Bitcoin personali: Nell'ottobre 2020, ha dichiarato 17.732 BTC acquistati per circa 175 milioni di dollari. Il patrimonio vale circa 1,43 miliardi di dollari a un prezzo del Bitcoin vicino a 81.000$ a metà settembre.
- Proventi storici dalla vendita di azioni: CNBC ha riferito nell'aprile 2024 che Michael Saylor aveva generato circa 370 milioni di dollari prima delle tasse esercitando e vendendo azioni di Strategy nell'ambito di un piano di trading preordinato. Tali proventi storici non stabiliscono la sua attuale liquidità.
- Proprietà e yacht: Vive in una tenuta sul lungomare a Indian Creek, a Miami Beach, e possiede lo yacht a motore Usher di 154 piedi dal 2013. Nessuno dei due ha una valutazione registrata pubblicamente ed entrambi sono di modesta entità rispetto alle sue azioni e ai suoi Bitcoin.
Le azioni e i Bitcoin ammontano a circa 4,03 miliardi di dollari utilizzando le valutazioni arrotondate di cui sopra, circa 770 milioni di dollari in meno rispetto alla stima di Forbes. Tale differenza non può essere attribuita con certezza a liquidità, immobili o altri asset senza un resoconto completo delle sue attività e passività correnti.
La ripetuta emissione di azioni di Classe A ha anche ridotto il suo controllo su Strategy. Ciascuna azione di Classe B conferisce dieci voti, ma il suo potere di voto è sceso dal 40,1% nella relazione annuale del 2025 al 35,8% alla fine di giugno. Il suo stake economico è inferiore al 6% delle circa 346 milioni di azioni ordinarie conteggiate nella dichiarazione di delega di aprile.

Quanti Bitcoin possiede Michael Saylor?
Strategy possiede i propri Bitcoin aziendali. L'esposizione finanziaria di Michael Saylor a tali partecipazioni si riflette nel valore delle sue azioni di Strategy. Aggiungere i Bitcoin della società separatamente al suo patrimonio personale significherebbe contare due volte tale esposizione.
La cifra personale deriva da una dichiarazione del 28 ottobre 2020, quando Michael Saylor ha riferito di detenere 17.732 BTC acquistati a una media di 9.882$ ciascuno. Il suo attuale saldo personale non è stato verificato in modo indipendente.
Il 3 agosto 2026, Michael Saylor ha dichiarato di non aver mai venduto i suoi Bitcoin personali. Tale affermazione non stabilisce se abbia effettuato ulteriori acquisti. Utilizziamo i 17.732 BTC dichiarati per stimare il valore delle sue partecipazioni personali.
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La tesoreria di Bitcoin di Strategy
Strategy deteneva 845.050 BTC il 7 settembre 2026, acquisiti per 63,73 miliardi di dollari a una media di 75.412$ per coin. La detenzione rappresenta circa il 4% di tutti i Bitcoin che esisteranno mai e colloca Strategy davanti a qualsiasi altra azienda nel nostro tracker delle tesorerie di Bitcoin. Ha anche superato il fondo IBIT di BlackRock in aprile.
I Bitcoin hanno trascorso gran parte del 2026 al di sotto del prezzo di carico di Strategy. Da un picco superiore a 126.000$ nell'ottobre 2025, sono scesi a circa 57.000$ il 1° luglio. Dal 2025, i principi contabili impongono a Strategy di valutare i propri coin ai prezzi di mercato ogni trimestre, trasferendo i cali di prezzo direttamente sugli utili dichiarati.
Strategy ha registrato una perdita netta di 12,4 miliardi di dollari nel quarto trimestre del 2025 e una perdita netta di 8,22 miliardi di dollari nel secondo trimestre del 2026, quasi interamente non realizzate. A 81.000$ per Bitcoin, la tesoreria di 845.050 BTC varrebbe circa 68,45 miliardi di dollari, circa 4,72 miliardi di dollari al di sopra del costo di acquisizione dichiarato di 63,73 miliardi di dollari.
Quando Strategy ha iniziato a vendere Bitcoin
Per sei anni, Michael Saylor ha detto al pubblico di non vendere mai. Fino al 2026, l'unica cessione di Strategy era stata una piccola vendita nel dicembre 2022 per motivi fiscali. Gli obblighi relativi ai dividendi e il calo del prezzo delle azioni hanno posto fine a tale record.
- Dal 26 al 31 maggio: Strategy ha venduto 32 BTC per 2,5 milioni di dollari per finanziare i dividendi sulle azioni privilegiate.
- 29 giugno: Il consiglio di amministrazione ha approvato un Digital Credit Capital Framework che includeva un BTC Monetization Program. Questo consente vendite di Bitcoin fino a 1,25 miliardi di dollari per ricostituire una riserva in dollari statunitensi, oltre a ulteriori vendite per dividendi, interessi e riacquisti di azioni.
- Dal 29 giugno al 5 luglio: Strategy ha venduto 3.588 BTC per 216 milioni di dollari a prezzi vicini a 60.000$, ben al di sotto del costo medio.
- Dal 27 luglio al 9 agosto: Altre due vendite settimanali hanno totalizzato 1.638 BTC e 1.690 BTC, raccogliendo complessivamente 213 milioni di dollari, in parte per riacquisti di azioni privilegiate.
- Dal 24 al 30 agosto: Strategy ha ripreso gli acquisti, aggiungendo 4.603 BTC e portando le sue partecipazioni da 840.447 BTC agli attuali 845.050.
Tali vendite hanno totalizzato circa 6.950 BTC per circa 432 milioni di dollari. Il CEO Phong Le ha descritto il cambiamento come una gestione attiva del capitale, dicendo agli analisti che Strategy aveva acquistato 174.895 BTC e venduti 3.620 nell'anno fino a luglio. La spiegazione di Michael Saylor durante la stessa call è stata più diretta: "Forse il modo migliore per comprare più Bitcoin non è comprare più Bitcoin".
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Rischi per il patrimonio di Saylor
Con gran parte della ricchezza di Saylor concentrata in MSTR, le minacce al titolo si riflettono sul suo patrimonio personale. Al momento ci sono tre rischi attivi.
- Esclusione dagli indici: a gennaio, MSCI ha ritirato una proposta per rimuovere le società con oltre il 50% dei loro asset in criptovalute. Una seconda consultazione, avviata il 3 agosto, prende di mira le società non operative. La risposta di Strategy fissa al 30 settembre il termine per i riscontri, al 16 ottobre la decisione e al 1° dicembre la data di entrata in vigore. Sottolinea inoltre che i fondi collegati a MSCI detengono solo il 3,1% delle sue azioni.
- Un multiplo di valutazione del Bitcoin inferiore: alla fine di agosto, il valore di mercato del capitale ordinario di Strategy era pari a 0,78 volte il suo valore lordo in Bitcoin su un conteggio azionario di base. L'emissione di azioni ordinarie al di sotto del valore lordo in Bitcoin per azione e l'utilizzo dei proventi per acquistare Bitcoin ridurrebbero i Bitcoin per azione esistente. La valutazione del valore disponibile per gli azionisti ordinari richiede inoltre di tenere conto di debiti, pretese privilegiate e liquidità.
- Obblighi di finanziamento: gli impegni relativi ai dividendi e i potenziali rimborsi di debiti esercitano pressioni sulla liquidità disponibile. Le obbligazioni convertibili di Strategy in scadenza nel 2028 consentono ai possessori di richiederne il rimborso il 15 settembre 2027. Per fare fronte a questi obblighi potrebbero essere necessari finanziamenti aggiuntivi o vendite di Bitcoin, fattori che possono incidere sul valore delle sue azioni ordinarie.
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Le controversie e le critiche nei confronti di Michael Saylor
Nel giugno 2024, Saylor e MicroStrategy hanno raggiunto un accordo da 40 milioni di dollari con il District of Columbia per chiudere una causa fiscale. Si è trattato del suo secondo accordo normativo dopo il caso della SEC del 2000. Il Procuratore Generale ha sostenuto che Saylor avesse vissuto a Washington per anni pur dichiarando la residenza altrove, definendolo il più grande recupero di imposte sul reddito nella storia del Distretto.
I critici continuano a concentrarsi sulla dipendenza del modello di business da nuovo capitale. Il sostenitore dell'oro Peter Schiff ha dichiarato dopo l'annuncio di giugno che Strategy era diventata un venditore di Bitcoin. I sostenitori evidenziano la sua sopravvivenza a un calo del Bitcoin del 55% senza liquidation forzata e le obbligazioni convertibili in scadenza a partire dal 2028.
La governance attira critiche più silenziose. Le azioni a voto multiplo di Saylor gli conferiscono una notevole influenza sulle decisioni degli azionisti, con il 35,8% del totale dei diritti di voto al 30 giugno 2026. Inoltre, secondo la delega di voto, ha personalmente fornito una copertura di manleva agli amministratori e ai dirigenti della società dal giugno 2021. Entrambi gli accordi legano strettamente Strategy a una singola persona.
Previsioni sul Bitcoin e opinioni su Ethereum
Alla conferenza Bitcoin 2024, Saylor ha previsto un prezzo di 13 milioni di dollari per moneta entro il 2045. In seguito ha alzato tale cifra a 21 milioni di dollari in un arco di circa due decenni. Questi obiettivi in aumento derivano dai suoi modelli personali, basati su tassi di adozione presunti, e richiedono la cautela dovuta a qualsiasi previsione a lungo termine.
Nel maggio 2024, Saylor aveva previsto che la SEC avrebbe classificato Ether come titolo azionario e non avrebbe approvato alcun ETF su Ethereum spot. La previsione è stata smentita tre settimane dopo quando la SEC ha approvato i documenti presentati dagli exchange. In seguito ha dichiarato a un podcast che l'approvazione è stata positiva per il Bitcoin perché ha legittimato l'intera classe di asset.
Strategy continua a detenere esclusivamente Bitcoin. Altre società hanno copiato il modello per asset differenti, in modo particolarmente visibile BitMine guidata da Tom Lee, il cui approccio viene trattato nella nostra guida sulla tesi della tesoreria in Ethereum.
Considerazioni finali
Forbes ha stimato il patrimonio netto di Michael Saylor a 4,8 miliardi di dollari al 18 settembre 2026. Il suo stake in Strategy e i Bitcoin personali dichiarati spiegano la maggior parte di tale ricchezza, sebbene il suo bilancio personale completo non sia pubblico.
Il prezzo del Bitcoin e la valutazione di MSTR rimangono i principali motori delle variazioni della sua ricchezza stimata. Anche i costi di finanziamento di Strategy, le vendite di Bitcoin e le potenziali modifiche agli indici possono influenzare il valore delle sue azioni.






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